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SCIE
SCOPUS
Synthesis, <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> studies of novel potent urease inhibitors: <i>N</i>-[4-({5-[(3-Un/substituted-anilino-3-oxopropyl)sulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}methyl)-1,3-thiazol-2-yl]benzamides
저자
Abbasi, Muhammad Athar ; Hassan, Mubashir ; Aziz-ur-Rehman, Mubashir ; Siddiqui, Sabahat Zahra ; Raza, Hussain ; Shah, Syed Adnan Ali ; Seo, Sung-Yum
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
2018
작성언어
-주제어
등재정보
SCI,SCIE,SCOPUS
자료형태
학술저널
수록면
3791-3804(14쪽)
제공처
<P><B>Abstract</B></P> <P>The present article describes the synthesis, <I>in vitro</I> urease inhibition and <I>in silico</I> molecular docking studies of a novel series of bi-heterocyclic bi-amides. The synthesis of title compounds was initiated by benzoylation, with benzoyl chloride (<B>1</B>), of the key starter ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetate (<B>2</B>) in weak basic aqueous medium followed by hydrazide formation, <B>4</B>, and cyclization with CS<SUB>2</SUB> to reach the parent bi-heterocyclic nucleophile, <I>N</I>-{4-[(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-1,3-thiazol-2-yl}benzamide (<B>5</B>). Various electrophiles, <B>8a–l</B>, were synthesized by a two-step process and these were finally coupled with <B>5</B> to yield the targeted bi-heterocyclic bi-amide molecules, <B>9a–l</B>. The structures of the newly synthesized products were corroborated by IR, <SUP>1</SUP>H NMR, <SUP>13</SUP>C NMR, EI-MS and elemental analysis. The <I>in vitro</I> screening of these molecules against urease explored that most of the compounds exhibit potent inhibitory potential against this enzyme. The compound <B>9j</B>, with IC<SUB>50</SUB> value of 2.58 ± 0.02 µM, exhibited most promising inhibitory activity among the series, relative to standard thiourea having IC<SUB>50</SUB> value of 21.11 ± 0.12 µM. <I>In silico</I> studies fully augmented the experimental enzyme inhibition results. Chemo-informatics analysis showed that synthesized compounds (<B>9a–l</B>) mostly obeyed the Lipinski's rule. Molecular docking study suggested that ligand <B>9j</B> exhibited good binding energy value (−7.10 kcal/mol) and binds within the active region of target protein. So, on the basis of present investigation, it was inferred that <B>9j</B> may serve as a novel scaffold for designing more potent urease inhibitors.</P> <P><B>Graphical abstract</B></P> <P>[DISPLAY OMISSION]</P>
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