기능화된 캘릭스아렌의 合成
저자
발행사항
서울: 淑明女子大學校, 1986
학위논문사항
학위논문(석사)-- 淑明女子大學校 大學院: 化學科 有機專攻 1986
발행연도
1986
작성언어
한국어
주제어
KDC
439.7 판사항(3)
DDC
547.758 판사항(19)
발행국(도시)
서울
형태사항
v,39p.: 삽도; 26cm
소장기관
캘릭스아렌의 최종 연구 목표인 효소 모형 연구에 이용하기 위하여 캘릭스아렌의 파라 위치에 기능기를 도입시키는 방법에 관한 기초 연구를 진행하였다.
지금까지 합성된 캘릭스아렌중 합성 및 분리, 정제가 비교적 용이한 파라-t-부틸캘릭스 [4]아렌19를 합성하고, 이 화합물의 t-부틸기를 탈알킬화 시켜서 파라 치환기가 없는 캘릭스 [4]아렌을 합성한 후 친전자성 치환 반응으로 파라 위치에 니트로기가 도입된 파라-니트로캘릭스[4]아렌20을 합성하였다.
또한 캘릭스[4]아렌5를 아세틸화 반응시켜서 얻은 화합물 23을 Fries 전위 반응시켜 직접 치환 반응으로 얻을 수 없었던 파라 위치에 카르보닐기가 도입된 파라-아세틸캘릭스[4]아렌26를 합성하였고, 이 화합물 26을 출발 물질로 이용하여 카르보닐기를 LiAIH₄로 환원시켜서 파라 위치에 2급 알콜기가 도입된 파라-(1-히드록시에틸)캘릭스[4]아렌27을 합성하였다.
As part of a larger program directed to the development of enzyme models, the present work explores methods for introducing functionalities to the para positions of calix[4]arene.
Two nethods for the preparation of the p-nitrocalix[4]arene 20 and p-acetylcalix[4]arene 26 are described.
Starting with the readily available p-tert-butylcalix[4]arene 19, tert-butyl groups are removed by an AlCl₃-catalyzed de-allkylation reaction, and the calix[4]arene 5 that is formed undergoes the direct substitution reaction to yield p-nitrocalix[4]arene.
Also, calix[4]arene is converted to the tetraacetate 23. The p-acetylcalix[4]arene is prepared via Fries rearrangement reaction of tetraacetate, and seems to be an attractive starting material for the introduction of functional groups to the para positions of calix[4]arene. As a preliminary experiment p-(l-hydroxyethyl)calix[4]arene 27 is prepared by LiAlH₄ reduction of 26.
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