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Aggregation induced emission enhancement behavior of conformationally rigid pyreneamide-based probe for ultra-trace detection of picric acid (PA)
저자
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학술지명
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발행연도
2018
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등재정보
SCI,SCIE,SCOPUS
자료형태
학술저널
수록면
307-317(11쪽)
제공처
소장기관
<P><B>Abstract</B></P> <P>In this study, we designed and prepared pyrene-based dipodal probes with a range of molecular flexibility for picric acid (PA) detection. These probes commonly contain a central rigid core, but probe <B>1</B> contains relatively short linkers/spacers compared to probes <B>2</B> and <B>3</B>. The dipodal probes produced dominant pyrene excimer fluorescence in an aqueous solution, and aggregation-induced emission enhancement (AIEE) was observed. The fluorescence emission of probe <B>1</B> was significantly quenched only by the presence of PA, while probes <B>2</B> and <B>3</B> were responsive to 4-nitrophenol or 2,4-dinitrophenol as well as PA. Of the three dipodal probes, the highest binding strength was observed for probe <B>1</B> with PA, which gave an association constant of <I>K</I> <SUB> <I>a</I> </SUB> = 3.96 × 10<SUP>7</SUP> M<SUP>−1</SUP>.<SUP>1</SUP>H NMR measurements and DFT calculations indicate that, upon addition of PA, these dipodal probes formed individual probe-PA complexes <I>via π–π</I> interactions between the pyrene ring and PA in an aqueous solution. This complex formation enabled energy transfer from electron-rich pyrene to electron-poor PA upon excitation, leading to fluorescence quenching. Probe <B>1</B> provided ultra-trace detection of PA in water, with observed and calculated limit of detections (LOD) of 1 nM and 0.13 pM, respectively, one of the lowest values reported. Effective fluorescence quenching was also obtained using probe <B>1</B>-coated filter paper or TLC plate with PA solution/vapor, suggesting the significant potential of this sensing system in real-time applications. These studies were supported by FE-SEM, TEM, and UV-visible, fluorescence, NMR and DFT calculations.</P> <P><B>Highlights</B></P> <P> <UL> <LI> Probes <B>1</B>-<B>4</B> exhibited AIEE phenomena. </LI> <LI> Pyrene-appended dipodal probe <B>1</B> exhibited selective PA detection. </LI> <LI> The green emission of probes <B>1</B>-<B>3</B> was effectively quenched by PA due to energy transfer. </LI> <LI> In PA sensing, probe <B>1</B> gave an LOD of 0.13 pM in water. </LI> <LI> Probe <B>1</B> can be used for PA vapor sensing. </LI> </UL> </P> <P><B>Graphical abstract</B></P> <P>Pyrene-appended probe <B>1</B> exhibited selective PA detection with an LOD of 0.13 pM in water.</P> <P>[DISPLAY OMISSION]</P>
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