Conformational Studies of Zn(Ⅱ)-binding Tallysomycin Complex by NMR = 핵자기공명법에 의한 Zn(Ⅱ)결합 Tallysomycin 착물의 입체구조 연구
저자
Park,Seunghee (Chemistry, Hanyang University) ; Kim,Daesung (Chemistry, Hanyang University) ; Won,Hoshik (Chemistry, Hanyang University) ; Chung,Hansun (Chemistry, Hanyang University)
발행기관
漢陽大學校 自然科學硏究所(The Research Institute for Natural Sciences Hanyang University)
학술지명
권호사항
발행연도
1997
작성언어
English
KDC
404
자료형태
학술저널
수록면
297-305(9쪽)
제공처
소장기관
Zn가 항암제 tallysomycin과 착물을 형성할 때 Zn, NC3, C6등 착물의 입체구조와 연관된 가능한 키랄성을 결정하였다. NMR 실험결과는 β-aminoalanine, β-hydroxyhistidine, 그리고 pyrimidinemoiety의 질소주게와 금속과의 결합을 가지고 있음을 나타내는데, 여러 배위결합 양식에 따라 미결정된 NC3-C6의 키랄성을 결정하였다. 실험은 tallysomycin의 β-aminoalanine, sugar ring, β-hydroxyhistidine등 작용기들의 입체특이성을 고려하였다. Mannose의 carbamide, propionamide 곁가지의 수소결합 가능성과 연관된 입체구조, Zn과 H₂O의 결합에 따른 입체구조도 고려 하였다. NMR 실험결과를 기초로한 체계적인 키랄성의 결정 결과는 NC3-C6에 대하여 S-S 형태가 구조적으로 유리한 것이 얻어졌으며, 만일 NC3가 R-입체구조를 가질 경우 C6 키랄중심에 내부 strain에너지가 있어야 하는 결과를 얻었다.
The systematic chirality investigations were made on the basis of the fact that zinc-binding tallysomycin (ZnTLMA) could have chiral centers (Zn, NC3, C6) at possible 4-, 5-, and 6-coordination models. Although our NMR data exhibit that the ligation sites are β-aminoalanine, β-hydroxyhistidine, and pyrimidine moiety, all possible coordination modes were tested out to see what kind of chiralities on NC3-C6 are favorable to each coordination mode. Tests were also made by considering the specific configuration of functional groups, including β-aminoalanine, sugar ring, and β-hydroxyhistidine. Tests were finally extended to zinc-water binding and specific conformational studies by introducing various hydrogen bonding networks associated with the propionamide side chain and the carbamide group of mannose. Results of systematic chirality investigations exhibit that the S-S configuration of NC3-C6 is favorable to all of coordination models, but the R-S configuration, if exist, should have internal strain on C6 chiral center.
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