SCOPUS
KCI등재
이미다졸의 양성자 친화도에 미치는 치환기 효과에 대한 이론적 연구 = Theoretical Study for the Substituent Effect on Proton Affinity of Imidazoles
저자
이현미 ; 이갑룡 ; Lee, Hyeon Mi ; Lee, Gap Ryong
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
1994
작성언어
Korean
등재정보
SCOPUS,KCI등재,ESCI
자료형태
학술저널
수록면
21-25(5쪽)
제공처
이미다졸 고리를 포함하는 lexitropsin에서, DNA minor grooved의 염기쌍(G-C sequence)과 결합하는 부분인 치환이미다졸의 양성자 친화도를 확장분자궤도함수법으로 조사하였다. 그 결과 메틸이미다졸의 경우 염기중심 질소의 $\alpha$위치에 치환된 이미다졸이 N에 치환된 이미다졸보다 양성자 친화도가 약간 더 크게 나타났으며 다른 치환이미다졸의 경우에는 N에 치환된 이미다졸이 ${\alpha}$위치에 치환된 이미다졸보다 양성자 친화도가 더 크게 나타났다. 예상한 바와 같이 이미다졸의 N에 전자를 미는기가 치환될 때 모두 양성자 친화도가 증가함을 알 수 있었다.
더보기The proton affinities of substituted imidazoles, relevant to the binding of lexitropsins that contain imidazole ring to the base pair (G-C sequence) of minor groove of DNA, are studied with the aid of EHT calculations. It is shown that proton affinity of imidazole substituted at position $\alpha$ to the basic nitrogen is slightly larger than that of imidazole substituted at N for the methylimidazole. Proton affinities of N-substituted imidazoles are found to be larger than those of imidazoles substituted at position ${\alpha}$ for a selected set of the other derivatives. As predicted the proton affinity increases when electron-donating group is attached at position N of imidazole.
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