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SCIE
A Calix[4]arene Strapped Calix[4]pyrrole: An Ion-Pair Receptor Displaying Three Different Cesium Cation Recognition Modes
저자
Kim, Sung Kuk ; Sessler, Jonathan L. ; Gross, Dustin E. ; Lee, Chang-Hee ; Kim, Jong Seung ; Lynch, Vincent M. ; Delmau, Lætitia H. ; Hay, Benjamin P.
발행기관
학술지명
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발행연도
2010
작성언어
-등재정보
SCOPUS,SCIE
자료형태
학술저널
수록면
5827-5836(10쪽)
제공처
<P>An ion-pair receptor, the calix[4]pyrrole-calix[4]arene pseudodimer <B>2</B>, bearing a strong anion-recognition site but not a weak cation-recognition site, has been synthesized and characterized by standard spectroscopic means and <I>via</I> single-crystal X-ray diffraction analysis. In 10% CD<SUB>3</SUB>OD in CDCl<SUB>3</SUB> (v/v), this new receptor binds neither the Cs<SUP>+</SUP> cation nor the F<SUP>−</SUP> anion when exposed to these species in the presence of other counterions; however, it forms a stable 1:1 solvent-separated CsF complex when exposed to these two ions in concert with one another in this same solvent mixture. In contrast to what is seen in the case of a previously reported crown ether “strapped” calixarene−calixpyrrole ion-pair receptor <B>1</B> (J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13162−<lpage>13166</lpage>), where Cs<SUP>+</SUP> cation recognition takes place within the crown, in <B>2</B>·CsF cation recognition takes place within the receptor cavity itself, as inferred from both single-crystal X-ray diffraction analyses and <SUP>1</SUP>H NMR spectroscopic studies. This binding mode is supported by calculations carried out using the MMFF94 force field model. In 10% CD<SUB>3</SUB>OD in CDCl<SUB>3</SUB> (v/v), receptor <B>2</B> shows selectivity for CsF over the Cs<SUP>+</SUP> salts of Cl<SUP>−</SUP>, Br<SUP>−</SUP>, and NO<SUB>3</SUB><SUP>−</SUP> but will bind these other cesium salts in the absence of fluoride, both in solution and in the solid state. In the case of CsCl, an unprecedented 2:2 complex is observed in the solid state that is characterized by two different ion-pair binding modes. One of these consists of a contact ion pair with the cesium cation and chloride anion both being bound within the central binding pocket and in direct contact with one another. The other mode involves a chloride anion bound to the pyrrole NH protons of a calixpyrrole subunit and a cesium cation sandwiched between two cone shaped calix[4]pyrroles originating from separate receptor units. In contrast to what is seen for CsF and CsCl, single-crystal X-ray structural analyses and <SUP>1</SUP>H NMR spectroscopic studies reveal that receptor <B>2</B> forms a 1:1 complex with CsNO<SUB>3</SUB>, with the ions bound in the form of a contact ion pair. Thus, depending on the counteranion, receptor <B>2</B> is able to stabilize three different ion-pair binding modes with Cs<SUP>+</SUP>, namely solvent-bridged, contact, and host-separated.</P><P><B>Graphic Abstract</B>
<IMG SRC='http://pubs.acs.org/appl/literatum/publisher/achs/journals/content/jacsat/2010/jacsat.2010.132.issue-16/ja100715e/production/images/medium/ja-2010-00715e_0014.gif'></P><P><A href='http://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/ja100715e'>ACS Electronic Supporting Info</A></P><P><A href='http://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/ja100715e'>ACS Electronic Supporting Info</A></P><P><A href='http://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/ja100715e'>ACS Electronic Supporting Info</A></P><P><A href='http://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/ja100715e'>ACS Electronic Supporting Info</A></P><P><A href='http://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/ja100715e'>ACS Electronic Supporting Info</A></P>
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