치환 Phenacyl Bromide와 Benzimidazole간의 반응에 관한 반응속도론적 연구 = Kinetics of the Reaction of Substituted Phenacyl Bromides with Benzimidazole
저자
盧載根 (한양대학교 자연과학대학 화학과) ; 金昌錫 (충북대학교 사범대학 과학교육과) ; 洪淳瑛 (한양대학교 자연과학대학 화학과) ; 金沂宣 (한양대학교 자연과학대학 화학과)
발행기관
漢陽大學校 自然科學硏究所(The Research Institute for Natural Sciences Hanyang University)
학술지명
권호사항
발행연도
1997
작성언어
Korean
KDC
404
자료형태
학술저널
수록면
199-205(7쪽)
제공처
소장기관
몇 가지 meta 또는 para 치환 phenacyl bromide 와 benzimidazole간의 친핵성 치환 반응의 속도를 전기 전도도법을 이용하여 측정하였으며 이 반응 속도로부터 활성화 파라미터를 계산하였다. 이들 반응은 phenacyl bromide의 전자 끄는 기에 의해 촉진되었고 치환기의 전자적 성질과 반응 속도 사이에는 Hammett rule이 잘 적용되었다. 활성화 엔탈피와 엔트로피의 관계는 등속 관계를 따랐으며 이때 등속 온도는 278 K로 나타났다. 반응 속도는 용매의 극성이 커짐에 따라 빨라졌으며 용매의 유전 상수와 반응 속도 상수 사이에는 Kirkwood rule이 잘 적용되었다. 반응 속도론적 연구 결과로부터 이들반응은 전형적인 S?2 과정으로 진행하며 활성화 착물에서 phenacyl bromide의 C-Br 결합 해리 보다 benzimidazole의 질소와 phenacyl bromide의 methylene 탄소 사이의 C-N 결합 형성 과정이 반응 속도 결정 단계임을 알 수 있었다.
Reaction rates of several m- or p-substituted phenacyl bromides with benzimidazole were measured by an electric conductivity method and activation parameters relevant to these reactions were calculated. Reactions were enhanced by electron-withdrawing substituents, and the relation between reaction rate and electronic nature of the substituent obeyed the Hammett rule. From plots of activation enthalpy against activation entropy, an isokinetic temperature was found to be 278 K. Reaction rates were increased in a more polar solvent and obeyed the Kirkwood rule well. From the observed kinetics, it was concluded that these reactions proceed through a typical ??? path, and the formation of C-N bond between methylene carbon of phenacyl bromide and benzimidazole nitrogen, rather than the cleavage of C-Br bond in phenacyl bromide, is a rate determining step in the activated complex.
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