SCI
SCIE
SCOPUS
Bis(phosphine)-Pd(II) and -Pt(II) complexes containing chiral tetrazole-thiolato rings: Synthesis, structures, and reactivity toward some electrophiles
저자
Lee, Hyuck Hee ; Han, Sam-Yong ; Gyoung, Young Soo ; Kim, Yong-Joo ; Lee, Kyung-Eun ; Jang, Young Ok ; Lee, Soon W.
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
2011
작성언어
-주제어
등재정보
SCI,SCIE,SCOPUS
자료형태
학술저널
수록면
174-185(12쪽)
제공처
소장기관
<P><B>Graphical abstract</B></P><P>Bis(phosphine)-Pd(II) and -Pt(II) complexes containing chiral tetrazole-thiolato rings were prepared and their chemical reactivity toward some electrophiles were examined.<ce:figure id='f0095'></ce:figure></P><P><B>Highlights</B></P><P>► Dipolar cycloaddition of Pd(II) and -Pt(II) azides with organic isothiocyanates. ► New chiral tetrazole-thiolato Pd(II) and Pt(II) complexes synthesized. ► The absolute configuration of the chiral organic isothiocyanates is retained. ► Reactions of the tetrazole-thiolates with electrophiles gave various heterocycles. ► Alternative syntheses of various organic tetrazole-thiones.</P> <P><B>Abstract</B></P><P>Bis(azido)bis(phosphine)-Pd(II) and -Pt(II) complexes, [M(N<SUB>3</SUB>)<SUB>2</SUB>L<SUB>2</SUB>] {L=PMe<SUB>3</SUB>, PEt<SUB>3</SUB>, PMe<SUB>2</SUB>Ph, dppe=1,2-bis(diphenylphosphino)ethane}, underwent 1,3-dipolar cycloaddition with organic chiral isothiocyanates (R<SUP>∗</SUP>–NCS: R<SUP>∗</SUP>=(<I>S</I>)-(+)-1-phenylethyl, (<I>R</I>)-(−)-1-phenylethyl, (±)-1-phenylethyl, (<I>S</I>)-(+)-1-indanyl) to give the corresponding tetrazole-thiolato Pd(II) and Pt(II) complexes, <I>trans</I>-[M{S[CN<SUB>4</SUB>(R<SUP>∗</SUP>)]}<SUB>2</SUB>L<SUB>2</SUB>] or [M{S[CN<SUB>4</SUB>(R<SUP>∗</SUP>)]}<SUB>2</SUB>(dppe)]. Spectroscopic (IR and NMR) and X-ray structural analyses of the products showed that the absolute configuration of the starting organic isothiocyanates is retained throughout the reaction. Further treatments of the isolated tetrazole-thiolato complexes with electrophiles such as HCl or benzoyl chloride produced heterocyclic compounds containing a tetrazole thione or a tetrazolyl sulfide group. In addition, organic tetrazole thiones, [S={CN<SUB>4</SUB>H(R<SUP>∗</SUP>)}] containing a chiral moiety, were prepared from NaN<SUB>3</SUB> and R<SUP>∗</SUP>–NCS in the presence of water.</P>
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