SCOPUS
SCIE
A study of nerve agent model organophosphonate binding with manganese-A<sub>2</sub>B-corrole and -A<sub>2</sub>B<sub>2</sub>-porphyrin systems
저자
Kim, K. ; Kim, I. ; Maiti, N. ; Kwon, S.J. ; Bucella, D. ; Egorova, O.A. ; Lee, Y.S. ; Kwak, J. ; Churchill, D.G.
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
2009
작성언어
-주제어
등재정보
SCOPUS,SCIE
자료형태
학술저널
수록면
2418-2430(13쪽)
제공처
Herein the synthesis and binding studies of novel trans-A<SUB>2</SUB>B-corrole and trans-A<SUB>2</SUB>B<SUB>2</SUB>-porphyrin derivatives are presented in comparing manganese(III)-organophosphonate (OP) binding (e.g., M<SUP>n+</SUP>←O?PR(OR)<SUB>2</SUB>) capabilities. H<SUB>3</SUB>(PFP-VC) [PFP-VC=5,15-di(pentafluorophenyl)-10-(3-vinylphenyl)corrolate] was synthesized by way of literature procedures and was characterized by a variety of 2-D NMR spectroscopic techniques and single-crystal X-ray diffraction. These compounds represent the first example of 3-vinyl-phenyl-containing meso-substituted corroles or porphyrins. Mn(PFP-VC) (3) was treated separately with (CH<SUB>3</SUB>CH<SUB>2</SUB>O)<SUB>2</SUB>P?O(C<SUB>3</SUB>H<SUB>6</SUB>NMe<SUB>2</SUB>), (C<SUB>4</SUB>H<SUB>9</SUB>O)<SUB>2</SUB>P?O(Me), (C<SUB>2</SUB>H<SUB>5</SUB>O)<SUB>2</SUB>P?O(CH<SUB>2</SUB>COCH<SUB>3</SUB>), (CH<SUB>3</SUB>CH<SUB>2</SUB>O)<SUB>2</SUB>P?O(Me), to give 1:1 adducts, as determined by UV-Vis spectroscopy (Job Plot), giving a red shift; Ph<SUB>3</SUB>P?O, was also found to bind, but very weakly. The trans-A<SUB>2</SUB>B<SUB>2</SUB>-porphyrin analogue Mn(PFP-VP) (4) was also prepared by way of a literature procedure; related binding studies gave 1:1 organophosphonate-Mn(PFP-VP) adducts (Job Plot). A clean blue shift occurred for the Mn-porphyrins at higher organophosphonate loadings (K<SUB>a</SUB> values: 6.7 (0.9)-11.9 (0.4)M<SUP>-1</SUP>). DFT geometry optimizations of O?P(OMe)<SUB>2</SUB>Me binding and formal Mn-O or P-O cleavage products in the unsubstituted neutral Mn-corrolato and -porphyrinato systems with a range of metal-based spin states revealed greatest stability in formal phosphoryl oxygen binding (energies: 11-13kcal/mol) for the Mn-corrole (singlet); the Mn-porphyrin (sextet) was also quite stable.
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