3-알릴리덴-2-온의 전자고리에 대한 반경험적 연구 = Semi-empirical Investigation of Electrocyclization of 3-Allylidene-2-indolineones
저자
홍석 (경남대학교 공과대학 화학공학부)
발행기관
학술지명
硏究論文集(THE JOURNAL OF THE BASIC SCIENCES RESEARCH INSTITUTE )
권호사항
발행연도
2002
작성언어
Korean
주제어
KDC
400.000
자료형태
학술저널
수록면
139-150(12쪽)
제공처
3-알릴리덴인돌린-2-온 유도체로부터 전자고리화 반응이 일어나 피라노[2, 3, b]인돌 생성물로 진행되는 데 대해 반경험적(AM1) 및 분자 역학적 방법으로 그 가능성을 다루었다. 설정된 분자구조들 즉, 3-(3-메틸)알릴리덴-2-온(4Me), 3-알릴리덴-2-온(4H), 3-(3-페닐)알릴리덴-2-온(4Ph)을 최소의 에너지 구조로 최적화한 뒤의 생성열 값들은 구조가 1→2→3→4→5로 진행될 때 양의 값으로 증가하는 경향을 보였으며, 구조 4의 C(28)과 O(23)이 서로 결합하기 위해 두 원자간의 거리에 따른 입체 에너지를 계산했을 때, 거리가 가까워질수록 급격히 증가했으며, 구조 5의 경우는 거리가 멀어질수록 보다 완만하게 증가했다. 구조1에서 4로, 구조 2에서 3으로 C(18)-C(19)-C(25)-C(28)의 이면 각 변화에 따른 구조의 단일 점 생성열은 구조 3과 4에서 매우 증가한 값이 얻어졌으나 최적화된 구조에서 출발 구조와 적은 차이를 보였다. 경계 궤도함수의 로오브 크기와 부호에서 열이나 빛 에너지에 의해 동일방향 흑은 반대방향 회전으로 고리화 가능성이 있었다. 정전기적 포텐셜에 의한 특정원자의 하전에서 특히 치환기가 메틸인 경우 반대 하전을 보였다. 결론적으로 구조 4에서 전자고리화 반응이 일어날 것으로 기대되었다.
더보기3-Allylideneindoline-2-one derivatives have been designed for the electrocyclization structures of pyrano[2, 3, b]indoles with a semi-empirical (AM1) and a molecular mechanical method. Configurational isomer structures such as starting and final compouds were optimized to the minimized energies. Their calculated heats of formation increased in order of 3-(3-methyl)allylidene-2-one(4Me), 3-allylidene-2-one(4H) and 3-(3-phenyl)allyidene-2-one(4Ph) through over all the reaction process 1→2→3→4→5. Dependence of steric energy on a distance, with and without bond, between atom C(28) and O(23) has been investigated in order to know how easy they were of access for electrocyclization. The shorter the distance between these two atoms each other, the higher energy values were obtained, and also values of variation of single point energy with C(18)-C(19)-C(25)-C(28) dihedral angle followed to the similar trend, while values of heats of formation for the optimized structures(4H, 4Me, and 4Ph) were of small difference in them. Pi orbitals on the specific atoms toward bonding in their frontier molecular orbitals(HO and LU) were observed on overlapping forward sigma bond by either conrotatory or disrotatory under thermal or photochemical condition although their sterochemistry was not treated. Possiblity of their interaction, especially in case of 4Me, was shown from the electrostatic potential charge on the bond-occurring atoms of 4. It came to the conclusion that electocyclization of 4s would take place from these results.
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