KCI등재
Mass spectrometry와 NMR Spectroscopy를 이용한 1, 2-Octanediol Galactoside의 효소합성 확인 = Confirmation of Enzymatic Synthesis of 1, 2-Octanediol Galactoside using Mass Spectrometry and NMR Spectroscopy
저자
이향렬(Hyang-Yeol Lee) ; 진홍종(Hong-Jong Jin) ; 안승혜(Seung Hye An) ; 이혜원(Hye Won Lee) ; 정경환(Kyung-Hwan Jung) 연구자관계분석
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
2021
작성언어
-주제어
KDC
570
등재정보
KCI등재
자료형태
학술저널
수록면
824-831(8쪽)
KCI 피인용횟수
1
제공처
안전한 화장품용 방부제에 대한 연구를 위하여 1, 2-octanediol (OD)에 galactose 한 분자가 결합된 1, 2-octanediol galactoside (OD-gal)의 합성을 시도하였다. 이를 위하여, 재조합 대장균의 β-galactosidase (β-gal)를 이용하여 transgalactosylation 반응을 수행하였으며, OD-gal 합성을 확인 하기 위하여 mass spectrometry 분석과 NMR ( 1 H- and 13 C-) spectroscopy 분석을 실시하였다. 합성 반응물에서 m/z=331.1732의 sodium adduct ion 형태로 OD-gal 분자의 합성을 확인하였고, 정제된 OD-gal의 NMR 분석을 통하여 OD-gal의 1 H NMR 스펙트럼에서 OD에 갈락토실화가 되었음을 보여주는 다양한 피크를 확인하였다. 1 H NMR 스펙트럼의 다운필드인 δ H 4.39 ppm과 δ H 3.98~3.55 ppm에서 나타나는 다양한 피크들은 이들이 OD에 갈락토실화가 되었다는 것을 잘 암시하고 있으며, 또한 1 H NMR 스펙트럼의 업필드에서 나타나는 δ H 1.52~1.26 ppm과 0.89 ppm의 피크는 OD의 CH 2 와 CH 3 작용기로 부터 나타나는 피크로써 OD가 본 물질에 존재함을 알 수 있었다. 13 C NMR 스펙트 럼에서는 OD-gal의 알파-아노머와 베타-아노머의 구조에서 기인하는 총 24개의 탄소피크가 나타났고, 각 아노머 마다 14개의 탄소가 존재하는데 이중 δc 31.4, 29.0, 22.3 그리고 13.7 ppm에 보이는 OD 4개의 탄소는 지방족 사슬의 끝부분에 해당하며 화학적 구조의 유사성으로 인하여 탄소 피크가 겹쳐서 나타난 것으로 보인다. 따라서 총 28개의 탄소 피크 중 24개가 나타났다. 마지막으로, 합성된 OD-gal 의 β-gal을 이용한 가수분해 반응을 통하여 OD-gal에 gal이 결합되어 있다는 것을 확인하였다. 이러 한 결과를 바탕으로 세포독성이 감소된 첨가물 개발을 기대하고 있으며, 추가적인 후속연구를 진행할 예정이다.
더보기1, 2-Octanediol galactoside (OD-gal) has been synthesized from 1, 2-octanediol (OD), as a safer cosmetic preservative, using recombinant Escherichia coli β-galactosidase (β-gal). To confirm the molecular structure of synthesized OD-gal, mass spectrometry and NMR ( 1 H- and 13 C-) spectroscopy of OD-gal were carried out. In the reaction mixture, a sodium adduct ion of OD-gal (m/z=331.1732) was identified using mass spectrometry analysis. In addition, 1 H NMR spectrum of OD-gal showed multiple peaks corresponding to the galactosyl group, which is evidence of galactosylation on OD. Downfield proton peaks at δ H 4.39 ppm and multiple peaks from δ H 3.98~3.55 ppm were indicative of galactosylation on OD. Up field proton peaks at δ H 1.52~1.26 ppm and 0.89 ppm showed the presence of CH 2 and CH 3 protons of OD. 13 C NMR spectrum revealed the presence of 24 carbons suggestive of α- and β-anomers of OD-gal. Among 14 carbon peaks from each anomer, the 4 peaks at δ C 31.4, 29.0, 22.3, and 13.7 ppm were assigned to be overlapped showing only 24 peaks out of a total of 28 peaks. The mass value from mass spectrometry analysis of OD-gal, and 1 H and 13 C NMR spectral data were in good agreement with the expecting structure of OD-gal. Finally, we identified a galactose molecule from the hydrolysate of OD-gal using β-gal. We are expecting that through future study it will eventually be able to develop a safe cosmetic preservative.
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연월일 | 이력구분 | 이력상세 | 등재구분 |
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2022 | 평가예정 | 계속평가 신청대상 (계속평가) | |
2021-12-01 | 평가 | 등재후보로 하락 (재인증) | KCI후보 |
2019-01-29 | 학회명변경 | 한글명 : 한국유화학회 -> 한국응용과학기술학회영문명 : The Korean Oil Chemists' Society -> The Korean Society of Applied Science and Technology (KSAST) | KCI등재 |
2019-01-01 | 학술지명변경 | 한글명 : 오일 및 응용과학 학회지 -> 한국응용과학기술학회지외국어명 : Journal of Oil & Applied Science -> Journal of the Korean Applied Science and Technology | KCI등재 |
2019-01-01 | 학술지명변경 | 한글명 : 오일 및 응용과학 학회지 -> 한국응용과학기술학회지외국어명 : Journal of Oil & Applied Science -> Journal of the Korean Applied Science and Technology | KCI등재 |
2018-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (등재유지) | KCI등재 |
2017-06-01 | 학술지명변경 | 한글명 : 韓國油化學會誌 -> 오일 및 응용과학 학회지외국어명 : Journal of The Korean Oil Chemists' Society -> Journal of Oil & Applied Science | KCI등재 |
2015-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (등재유지) | KCI등재 |
2011-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (등재유지) | KCI등재 |
2009-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (등재유지) | KCI등재 |
2006-01-01 | 평가 | 등재학술지 선정 (등재후보2차) | KCI등재 |
2005-01-01 | 평가 | 등재후보 1차 PASS (등재후보1차) | KCI후보 |
2004-01-01 | 평가 | 등재후보학술지 유지 (등재후보1차) | KCI후보 |
2002-07-01 | 평가 | 등재후보학술지 선정 (신규평가) | KCI후보 |
기준연도 | WOS-KCI 통합IF(2년) | KCIF(2년) | KCIF(3년) |
---|---|---|---|
2016 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
KCIF(4년) | KCIF(5년) | 중심성지수(3년) | 즉시성지수 |
0.27 | 0.24 | 0.354 | 0.08 |
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