SCOPUS
SCIE
Cyano-Substituted Head-to-Head Polythiophenes: Enabling High-Performance n-Type Organic Thin-Film Transistors
저자
Wang, Hang ; Huang, Jun ; Uddin, Mohammad Afsar ; Liu, Bin ; Chen, Peng ; Shi, Shengbin ; Tang, Yumin ; Xing, Guichuan ; Zhang, Shiming ; Woo, Han Young ; Guo, Han ; Guo, Xugang
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
2019
작성언어
-주제어
등재정보
SCOPUS,SCIE
자료형태
학술저널
수록면
10089-10098(10쪽)
제공처
<P>Polythiophenes, built on the electron-rich thiophene unit, typically possess high-lying energy levels of the lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs) and show hole-transporting properties. In this study, we develop a series of n-type polythiophenes, <B>P1</B>-<B>P3</B>, based on head-to-head-linked 3,3′-dialkoxy-4,4′-dicyano-2,2′-bithiophene (BTCNOR) with distinct side chains. The BTCNOR unit shows not only highly planar backbone conformation enabled by the intramolecular noncovalent sulfur-oxygen interaction but also significantly suppressed LUMO level attributed to the cyano-substitution. Hence, all BTCNOR-based polymer semiconductors exhibit low-lying LUMO levels, which are ∼1.0 eV lower than that of regioregular poly(3-hexylthiophene) (rr-P3HT), a benchmark p-type polymer semiconductor. Consequently, all of the three polymers can enable unipolar n-type transport characteristics in organic thin-film transistors (OTFTs) with low off-currents (<I>I</I><SUB>off</SUB>s) of 10<SUP>-10</SUP>-10<SUP>-11</SUP> A and large current on/off ratios (<I>I</I><SUB>on</SUB>/<I>I</I><SUB>off</SUB>s) at the level of 10<SUP>6</SUP>. Among them, polymer <B>P2</B> with a 2-ethylhexyl side chain offers the highest film ordering, leading to the best device performance with an excellent electron mobility (μ<SUB>e</SUB>) of 0.31 cm<SUP>2</SUP> V<SUP>-1</SUP> s<SUP>-1</SUP> in off-center spin-cast OTFTs. To the best of our knowledge, this is the first report of n-type polythiophenes with electron mobility comparable to the hole mobility of the benchmark p-type rr-P3HT and approaching the electron mobility of the most-studied n-type polymer, poly(naphthalene diimide-<I>alt</I>-bithiophene) (i.e., N2200). The change of charge carrier polarity from p-type (rr-P3HT) to n-type (<B>P2</B>) with comparable mobility demonstrates the obvious effectiveness of our structural modification. Adoption of <I>n</I>-hexadecyl (<B>P1</B>) and 2-butyloctyl (<B>P3</B>) side chains leads to reduced film ordering and results in 1-2 orders of magnitude lower μ<SUB>e</SUB>s, showing the critical role of side chains in optimizing device performance. This study demonstrates the unique structural features of head-to-head linkage containing BTCNOR for constructing high-performance n-type polymers, i.e., the alkoxy chain for backbone conformation locking and providing polymer solubility as well as the strong electron-withdrawing cyano group for lowering LUMO levels and enabling n-type performance. The design strategy of BTCNOR-based polymers provides useful guidelines for developing n-type polythiophenes.</P>
[FIG OMISSION]</BR>
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