SCOPUS
KCI등재
Study on Relative Stability of Geometrically Constrained Cyclopropylcarbinyl Cation by $^{19}$F-NMR Spectroscopy
저자
신정휴 ; 윤보현 ; Jung Hyu Shin ; Bo Hyeon Yoon
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
1985
작성언어
English
등재정보
SCOPUS,KCI등재,ESCI
자료형태
학술저널
수록면
213-219(7쪽)
제공처
고정된 사이크로 프로판환을 가진 양이온계에서 구조적 변화에 따른 상대적 안정도를 불소 19-핵자기공명분광기로 분석 검토했다. 이를 위해 8-파라-불화벤젠트리사이크로 옥탄 양이온과 9-파라불화벤젠 트리사이크로 노난 및 10-파라불화벤젠 트리사이크로데칸 양이온을 해당알코올과 불화황산과의 반응에서 얻었다. 풀루오르 19-NMR 스펙트럼에서 얻어진 결론은 사이크로프로판환이 양이온 탄소의 궤도와 ${\sigma}$ 컨쥬게이션을 위해 대칭적이며 바이섹트 구조의 유지가 하전의 안정화에 매우 중요한 요인인 반면, 사이크로 프로판기의 면과 양하전을 띈 탄소와 연결되는 결합각도(${\theta}$)의 변화는 하전의 안정화에 영향이 없음을 보여주었다.
더보기The relative stability as a function of geometry in rigid cyclopropylcarbinyl cations was examined by $^{19}$F-nmr spectroscopy. 8-p-Fluorophenyl-tricyclo[3.3.1.0$^{2,7}$]octane-8-yl-(I), 9-p-fluorophenyl-tricyclo[3.3.1.0$^{2,8}$]nonane-9-yl (II), and 10-p-fluorophenyl-tricyclo[4.3.1.0$^{2,9}$]decane-10-yl cation(Ⅲ) were prepared from the corresponding carbinols in FSO$_3$H-SO$_2$ClF solution at -120$^{\circ}C$. $^{19}$F-nmr data indicate that the symmetrical bisected geometry of cyclopropane ring for ${\sigma}$-conjugation is a very impotant factor in charge delocalization. However, varied orientation of the bond angle ${\theta}$ within the bisected conformation does not affect the charge delocalization into the cyclopropane ring.
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