SCOPUS
KCI등재
알렌화합물의 (4+2) 고리화반응에서 입체 선택성에 대한 $\pi$-비결합 2차 궤도함수 상호작용의 중요성 = The Importance of $\pi$-Nonbonded Secondary Orbital Interaction on the Stereoselectivity in the (4+2) Cycloaddition Reactions of Allene Compounds
저자
이익춘 ; 유근배 ; 이병춘 ; Ikchoon Lee ; Keun Bae Rhyu ; Byung Choon Lee
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
1987
작성언어
Korean
등재정보
SCOPUS,KCI등재,ESCI
자료형태
학술저널
수록면
133-142(10쪽)
제공처
Stereoselectivities of (4+2) cycloaddition reactions of cyclopentadiene with the methyl-substituted allenic acids and esters were investigated by application of $\pi$-nonbonded interaction ($\pi$-NBI) theory. 2-FMO method has been found to be adequate for determination of endo selectivities of diene(LUMO)-dienophile (LUMO) interaction in the thermal reactions and diene (HOMO)-dienophile (LUMO) interaction in the Lewis acid catalyzed reactions. $\pi$-isoconjugate diene structure was formed by through-bond interaction of allene moiety with methyl group in the cumulated diene system; the methyl substituent acts as a conjugative chain and causes inter-level narrowing effect of the FMO's. In dienophiles which do not form $\pi$-isoconjugate diene system, methyl group acts merely as an electron donating group. In thermal reactions, the stereoselectivities are controlled by $\pi$-nonbonded secondary orbital interaction ($\pi$-NSOI) of methyl substituent, which behaves similarly as an ethylene molecule.
더보기시클로로펜타디엔과 메틸기로 치환된 알렌의 산 및 에스테르간의 (4+2)고리화반응에서 입체 선택성을 $\pi$-비결합상호작용($\pi$-NBI)을 적용하여 고찰하였다. 열반응에서는 diene(LUMO)-dienophile (HOMO)만을 고려한 2-FMO방법이, 산촉매반응에서는 diene (HOMO)-dienophile (LUMO)상호작용만을 고려한 2-FMO방법이 이들의 입체선택성의 결정에 중요하였다. cumulated diene계의 친디엔체에서 메틸 치환기는 알렌구조와 through-bond 상호작용에 의해 $\pi$-isoconjugate diene 구조를 형성하여 컨쥬게이션기로 작용하며 FMO의 에너지에 narrowing effect를 주고 있으나 이같은 $\pi$-isoconjugated diene 구조를 만들 수 없는 친디엔체에서는 메틸기가 단순히 전자주는기로 작용한다. 열반응에서 입체선택성은 에틸렌 분자와 마찬가지로 메틸 치환기의 $\pi$-비결합 2차궤도 상호작용($\pi$-NSOI)에 의해서 좌우되었다.
더보기서지정보 내보내기(Export)
닫기소장기관 정보
닫기권호소장정보
닫기오류접수
닫기오류 접수 확인
닫기음성서비스 신청
닫기음성서비스 신청 확인
닫기이용약관
닫기학술연구정보서비스 이용약관 (2017년 1월 1일 ~ 현재 적용)
학술연구정보서비스(이하 RISS)는 정보주체의 자유와 권리 보호를 위해 「개인정보 보호법」 및 관계 법령이 정한 바를 준수하여, 적법하게 개인정보를 처리하고 안전하게 관리하고 있습니다. 이에 「개인정보 보호법」 제30조에 따라 정보주체에게 개인정보 처리에 관한 절차 및 기준을 안내하고, 이와 관련한 고충을 신속하고 원활하게 처리할 수 있도록 하기 위하여 다음과 같이 개인정보 처리방침을 수립·공개합니다.
주요 개인정보 처리 표시(라벨링)
목 차
3년
또는 회원탈퇴시까지5년
(「전자상거래 등에서의 소비자보호에 관한3년
(「전자상거래 등에서의 소비자보호에 관한2년
이상(개인정보보호위원회 : 개인정보의 안전성 확보조치 기준)개인정보파일의 명칭 | 운영근거 / 처리목적 | 개인정보파일에 기록되는 개인정보의 항목 | 보유기간 | |
---|---|---|---|---|
학술연구정보서비스 이용자 가입정보 파일 | 한국교육학술정보원법 | 필수 | ID, 비밀번호, 성명, 생년월일, 신분(직업구분), 이메일, 소속분야, 웹진메일 수신동의 여부 | 3년 또는 탈퇴시 |
선택 | 소속기관명, 소속도서관명, 학과/부서명, 학번/직원번호, 휴대전화, 주소 |
구분 | 담당자 | 연락처 |
---|---|---|
KERIS 개인정보 보호책임자 | 정보보호본부 김태우 | - 이메일 : lsy@keris.or.kr - 전화번호 : 053-714-0439 - 팩스번호 : 053-714-0195 |
KERIS 개인정보 보호담당자 | 개인정보보호부 이상엽 | |
RISS 개인정보 보호책임자 | 대학학술본부 장금연 | - 이메일 : giltizen@keris.or.kr - 전화번호 : 053-714-0149 - 팩스번호 : 053-714-0194 |
RISS 개인정보 보호담당자 | 학술진흥부 길원진 |
자동로그아웃 안내
닫기인증오류 안내
닫기귀하께서는 휴면계정 전환 후 1년동안 회원정보 수집 및 이용에 대한
재동의를 하지 않으신 관계로 개인정보가 삭제되었습니다.
(참조 : RISS 이용약관 및 개인정보처리방침)
신규회원으로 가입하여 이용 부탁 드리며, 추가 문의는 고객센터로 연락 바랍니다.
- 기존 아이디 재사용 불가
휴면계정 안내
RISS는 [표준개인정보 보호지침]에 따라 2년을 주기로 개인정보 수집·이용에 관하여 (재)동의를 받고 있으며, (재)동의를 하지 않을 경우, 휴면계정으로 전환됩니다.
(※ 휴면계정은 원문이용 및 복사/대출 서비스를 이용할 수 없습니다.)
휴면계정으로 전환된 후 1년간 회원정보 수집·이용에 대한 재동의를 하지 않을 경우, RISS에서 자동탈퇴 및 개인정보가 삭제처리 됩니다.
고객센터 1599-3122
ARS번호+1번(회원가입 및 정보수정)