KCI등재
SCOPUS
화학적 , 대사적 산화반응중 생성되는 S - oxide 를 이용한 O - ethyl S - methyl ethylphosphonothioate(1) 의 독성 기작에 관한 연구 = (Study of the possible mode of action of O - ethyl S - methyl ethylphosphonothioate via the formation of S - oxide in chemical and metabolic oxidation system
저자
허장현 (강원대학교 농과대학 농화학과) ; Fukuto, T R (Department of Entomology, University of Califormia) ; 한대성 (Pesticide Chemistry and Toxicology Laboratory, Department of Entomological Sciences University of California)
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
1991
작성언어
Korean
KDC
520
등재정보
KCI등재,SCOPUS
자료형태
학술저널
발행기관 URL
수록면
167-177(11쪽)
제공처
소장기관
O,S-dialkyl alkylphosphonothioates 계열 유기인제 농약의 체내 작용기작을 이해하기 위하여 model 화합물 (1), O-ethyl S-methyl ethylphosphonothioate [LD_(50) (rat, oral) 4.6㎎/㎏ : K_i(bovine erythrocyte acetylcholinesterase) 303 M^(-1)min^(-1)]이 선정되었다. 이 유기인계 화합물들은 체내에서 活性化 과정을 겪으면서 毒性을 발현하는 것으로 假說되어져 왔다. 생체 내 mixed function oxidases에 의한 산화 활성화 과정을 化學的으로 재현하기 위하여 두 종류의 유기산화제 즉, meta-chloroperoxybenzoic acid와 monoperoxyphthalic acid가 사용되었고, 代謝的 산화를 재현하기 위하여 쥐 肝에서 추출한 microsomal oxidation system을 이용한 in vitro 산화반응이 시도되었다. 산화반응 중간생성물인 S-oxide의 존재가 전구물질(1)의 가설적 산화 반응경로를 통해서 간접적으로나마 충분히 확인 되어질 수 있었다. 더욱이 ethanol을 이용한 trapping실험에서 불안정한 산화중간물질인 S-oxide가 강한 phosphorylating agent라는 것이 확인되어, 전구물질 (1)로부터 산화반응을 거치면서 생성된 이 중간물질이 체내 신경전달에 중요한 역할을 하는 acetylcholinesterase를 phosphorylation하게 되고, 결국 이런 활성화 과정을 통해 이 계열의 화합물들이 독성을 발휘하는 것으로 이해될 수 있었다.
더보기O-ethyl S-methyl ethylphosphonothioate [LD_(50) (rat, oral) 4.6㎎/㎏ : K_i(bovine erythrocyte acetylcholinesterase) 303 M^(-1min-1)] was selected as a model compound to study the mode of action of O, S-dialkyl alkylphosphonothioates which have been hypothesized to be toxic via a bioactivation process. Two chemical oxidants, meta-chloroperoxybenzoic acid and monoperoxyphthalic acid, and rat liver microsomal oxidases were used to mimic the action of mixed function oxidases on the model compound. The formation of S-oxide, a very unstable active intermediate, was proposed based on the identification of metabolic products. Furthermore, a trapping experiment with ethanol showed that the unstable intermediate S-oxide had the ability to phosphorylate acetylcholinesterase which is an important enzyme in nerve systems. The S-oxide intermediates are presumed to be responsible for the toxicity of O,S-dialkyl alkylphosphonothioates.
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