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Cr(VI)-헤테로고리 착물(Cr(VI)-Isoquinoline)를 이용한 치환 벤질 알코올류의 산화반응과 속도론에 관한 연구
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학술지명
한국산학기술학회논문지(Journal of Korea Academia-Industrial cooperation Society)
권호사항
발행연도
2013
작성언어
Korean
주제어
등재정보
KCI등재
자료형태
학술저널
수록면
6000-6007(8쪽)
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0
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유기합성 과정에서 응용범위가 넓고 안정한 알코올류의 산화제에 대해 많은 연구가 진행 되고 있으며, 그 중에서도 Cr(Ⅵ)-계열의 시약들이 산화제로 널리 이용되어 왔다. 그러므로 유기 용매에 잘 용해되고, 일차 알코올을 알데 히드까지만 산화시키는 산화제의 합성과 그에 따르는 메카니즘 규명이 필요하게 되었다. Cr(VI)-헤테로고리 착물인 Cr(VI)-isoquinoline를 합성하여, 적외선 분광광도법(IR), 유도결합 플라즈마(ICP) 등으로 구조를 확인하였다. 또한 여러 가지 용매 하에서 Cr(VI)-isoquinoline를 이용하여 벤질 알코올의 산화반응을 측정한 결과 유전상수(ε) 값이 큰 용매 순서 인 시클로헥센<클로로포름<아세톤<N,N-디메틸포름아미드(DMF) 용매 하에서 높은 산화반응성을 보였다. 그리고 산 촉 매(HCl)를 이용한 DMF 용매 하에서 Cr(VI)-isoquinoline은 벤질 알코올(H)과 그의 유도체들(p-CH3, m-Br, m-NO₂)을 효 과적으로 산화시켰다. 여기서 전자받개 그룹들은 반응 속도가 감소한 반면에 전자주개 치환체들은 반응속도를 증가시켰 고, Hammett 반응상수(ρ) 값은 -0.69(308K) 이였다. 그러므로 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 먼저 크로메이트 에스테르 형성과정을 거친 후, 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어나는 메카니즘임을 알 수 있었다.
더보기Cr(VI)-heterocyclic complex[Cr(VI)-isoquinoline] was synthesized by the reaction between of heterocyclic compound(isoquinoline) and chromium trioxide, and characterized by IR and ICP analysis. The oxidation of benzyl alcohol using Cr(VI)-isoquinoline in various solvents showed that the reactivity increased with the increase of the dielectric constant(ε), in the order : cyclohexene<chloroform<acetone<N,N- dimethylformamide(DMF). In the presence of DMF solvent with acidic catalyst such as hydrochloric acid(HCl solution), Cr(VI)-isoquinoline oxidized benzyl alcohol(H) and its derivatives(p-CH3, m-Br, m-NO₂). Electron- donating substituents accelerated the reaction, whereas electron acceptor groups retarded the reaction. The Hammett reaction constant(ρ) was -0.69(308K). The observed experimental data have been ratiolized. The hydride ion transfer causes the prior formation of a chromate ester in the rate-determining step.
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연월일 | 이력구분 | 이력상세 | 등재구분 |
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2026 | 평가예정 | 재인증평가 신청대상 (재인증) | |
2020-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (재인증) | KCI등재 |
2017-07-01 | 평가 | 등재후보로 하락(현장점검) (기타) | KCI후보 |
2017-07-01 | 평가 | 등재학술지 선정 (계속평가) | KCI등재 |
2015-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (등재유지) | KCI등재 |
2011-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (등재유지) | KCI등재 |
2008-01-01 | 평가 | 등재학술지 선정 (등재후보2차) | KCI등재 |
2007-08-28 | 학술지등록 | 한글명 : 한국산학기술학회논문지외국어명 : Journal of Korea Academia-Industrial cooperation Society | KCI후보 |
2007-07-06 | 학회명변경 | 영문명 : The Korean Academic Inderstrial Society -> The Korea Academia-Industrial cooperation Society | KCI후보 |
2007-01-01 | 평가 | 등재후보 1차 PASS (등재후보1차) | KCI후보 |
2005-01-01 | 평가 | 등재후보학술지 선정 (신규평가) | KCI후보 |
기준연도 | WOS-KCI 통합IF(2년) | KCIF(2년) | KCIF(3년) |
---|---|---|---|
2016 | 0.68 | 0.68 | 0.68 |
KCIF(4년) | KCIF(5년) | 중심성지수(3년) | 즉시성지수 |
0.66 | 0.61 | 0.842 | 0.23 |
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