Reaction Environment Effect on Hydrolysis of Nitrophenyl Acetates by Cyclodextrins = 시클로텍스트린에 의한 니트로페닐 아세테이트의 가수분해에 미치는 반응 환경의 영향
저자
Lee, Burm-Jong (Department of Chemistry,Inje University) ; Cho, Sung-Dae (Department of Chemistry,Inje University)
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
1995
작성언어
English
KDC
570.000
자료형태
학술저널
수록면
667-679(13쪽)
제공처
시클로텍스트린에 의한 니트로페닐 아세테이트의 에스테르 분해시에 알코올 또는 금속 이온의 존재하에서 ortho-, meta-, para-이성질체의 선택성이 크게 달라짐을 발견하였다. 메탄올 및 에탄올은 기질중 가장 활성화된 에스테르인 ortho-이성질체에 대해 시클로텍스트린과 함께 협동적 친핵체로 작용하였다. t-부틸 알코올 및 이소아밀 알코올과 같은 소수성 벌키 그룹을 갖는 경우에는 α- 및 β-시클로텍스트린의 촉매 작용을 저해하였으나 γ-시클로텍스트린은 영향을 받지 않았다. γ-시클로덱스트린에서는 기질과 알코올이 동시에 세성분의 포접 착체를 형성하는 것으로 추정된다. 알칼리 금속 이온은 기질의 분해 속도를 증가시키는 반면 알칼리 토금속 이온들은 저해 효과를 나타내었다. 알칼리 금속의 존재하에서 이성질체에 대한 선택성은 α-시클로덱스트린의 경우 ortho-〉meta-〉para-이성질체의 순이었으며, β-시클로덱스트린의 경우는 para-〉meta-〉ortho-이성질체의 순으로 바뀌었고, γ-시클로덱스트린에서는 para-〉ortho-〉meta-이성질체의 순이었다. 시클로덱스트린의 수산기와 다중 정전기적 상호작용이 가능한 경우에는 기질의 포접 결합을 입체 저해하는 것으로 판단된다.
더보기The conversion of isomer selectivity by adding alcohols or metal ions was found in the hydrolysis of nitrophenyl acetates by cyclodextrins(CDs). Low-molecular weight alcohols such as methanol and ethanol acted as nucleophile cooperatively with CDs, particularly toward ortho-isomer. Bulky alcohols such as t-butyl alcohol and isoamyl alcohol inhibited the catalytic action of α- and β-CDs, but did not in the γ-CD. A ternary inclusion complex including the alcohol and the substate was estimated in the γ-CD system. While the alkali metal ions promote the hydrolysis of the substrates, the alkali earth metal ions reduced the hydrolytic rate by CDs. The isomer selectivity in presence of the alkali metal ions was the order of ortho-〉meta-〉para-isomers in the α-CD, para-〉meta-〉ortho-isomers in the β-CD, and para-〉ortho-〉meta-isomers in the γ-CD. The multivalent ions which can form electrostatic multidentate interaction ale supposed to inhibit sterically the inclusion complexation.
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