SCOPUS
KCI등재
Lipase를 이용한 (S)-3-acetoxy-2-methylpropanol의 제조 = Preparotion of (S)-3-acetoxy-2-methylpropanol with lipase
저자
서영배 (한국과학기술연구원 생명공학연구소) ; 서연찬 (한국과학기술연구원 생명공학연구소) ; 이갑득 (동국대학교 화학과)
발행기관
한국미생물생명공학회 ( 구 한국산업미생물학회 )(The Korean Society for Applied Microbiology)
학술지명
한국미생물·생명공학회지 (Korean Journal of Microbiology and Biotechnology)
권호사항
발행연도
1996
작성언어
Korean
주제어
KDC
570.6
등재정보
SCOPUS,KCI등재
자료형태
학술저널
발행기관 URL
수록면
213-216(4쪽)
제공처
소장기관
Captopril, α-tocopherol, erythromycin A, muscone과 같은 의약품, 향료등 생리활성물질의 합성에 있어서 유용한 중간원료로 이용되는 광학활성인 D-(-)-β-hydroxyisobutyric acid를 제조하기 위하여 그 전구체로 (S)-3-acyloxy-2-methylpropanol을 선정하여 lipase의 부제가수분해반응을 이용하여 이의 개발을 시도하였다. 대칭성 기질 2-methyl-1,3-propanediol diacetate 2를 다양한 lipase를 사용하여 부제가수분해(asymmetric hydrolysis)시킨 결과 lipase PS(Amano 제약, Pseudomonas sp.)의 경우는 phosphate buffer pH 7.0 조건하에서 광학순도(optical purity) 95% e.e.의 (R)-(-)-3-acetoxy-2-methylpropanol을 80% 수율로 생산하였으며, lipase AY(Candida rugosa)의 경우는 phosphate buffer pH 6.5/isobutyl alcohol (1/1), O℃의 조건하에서 목적으로 한 (S)-3-acetoxy-2-methylpropanol 3을 광학순도 약 60% e.e.로 생산하였다.
Optically active carboxylic acid, D-(-)-β-hydroxyisobutyric acid {(D)-(-)-HIBA} is a useful chiral starting material for the preparation of enantiomerically pure bioactive compounds which have a chiral methyl carbon center in the molecule such as captopril, α-tocopherol, erythromycin A, muscone and so on. (S)-3-Acetoxy-2-mthylpropanol can be used as the precursor of (D)-(-)-HIBA, that is, chemical oxidation of the hydroxyl group and subsequent hydrolysis of acyl group in (S)-3-acetoxy-2-methylpropanol affords D-(-)-β-hydroxyisobutyric acid. (S)-3-acetoxy-2-methylpropanol was prepared by lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis. In the enzymatic hydrolysis system, lipase AY (Candida rugosa) provided the expected (S)-3-acetoxy-2-methylpropanol in 60% e.e. of the enantiomeric purity under the phosphate buffer and organic co-solvent system.
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