SCI
SCIE
SCOPUS
Photo-induced antibacterial activity of a porphyrin derivative isolated from the harmful dinoflagellate <i>Heterocapsa circularisquama</i>
저자
Wencheng, Li ; Cho, Kichul ; Yamasaki, Yasuhiro ; Takeshita, Satoshi ; Hwang, Kiju ; Kim, Daekyung ; Oda, Tatsuya
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
2018
작성언어
-주제어
등재정보
SCI,SCIE,SCOPUS
자료형태
학술저널
수록면
119-128(10쪽)
제공처
소장기관
<P><B>Abstract</B></P> <P>The dinoflagellate <I>Heterocapsa circularisquama</I> is highly toxic to bivalves. However, significant toxicity to finfish species has not been reported. We previously found that <I>H. circularisquama</I> has light-dependent haemolytic agents. Purification and chemical structural analyses revealed that the haemolytic agent H2-a is a porphyrin derivative, which exhibits light-dependent cytotoxicity toward tumour cells. To clarify the biological activity of H2-a further, its antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative bacteria were investigated in this study. A fraction (F5) equivalent to H2-a purified from the methanol extract of <I>H. circularisquama</I> showed potent light-dependent bactericidal activity toward <I>Staphylococcus aureus</I>, and the activity was concentration- and light illumination time-dependent; however, <I>Escherichia coli</I> was highly resistant to F5. Electron microscopic observation suggested that F5 induces morphological changes in <I>S. aureus</I> in a light-dependent manner. Further analysis using other bacterial species showed that the Gram-positive bacterium <I>Bacillus subtilis</I> was more sensitive than the Gram-negative bacteria <I>Pseudomonas aeruginosa</I> and <I>Vibrio alginolyticus</I>. These results indicate that F5 is a photo-induced antibacterial agent with relatively higher specificity to Gram-positive bacteria. Iodometric assay suggested that singlet oxygen was generated from light-illuminated F5. Histidine, a specific singlet oxygen scavenger, markedly inhibited the photosensitising antibacterial activity of F5 against <I>S. aureus</I>, suggesting the involvement of singlet oxygen in antibacterial activity. The antibacterial spectrum of F5 was evidently different from that of 5,10,15,20-tetra (<I>N</I>,<I>N</I>,<I>N</I>-trimethylanilinium) porphyrin tetratosylate, a commercially available porphyrin compound with antibacterial activity. Our results demonstrate that <I>H. circularisquama</I> has a novel antibacterial photosensitiser, a porphyrin derivative, with relatively higher specificity to Gram-positive bacteria. To the best of our knowledge, this is the first study to discover a porphyrin derivative with antibacterial activity in marine microalga.</P> <P><B>Highlights</B></P> <P> <UL> <LI> A porphyrin derivative (F5) with antibacterial activity was isolated from dinoflagellate <I>H. circularisquama</I>. </LI> <LI> F5 shows relatively higher specificity to Gram-positive bacteria such as <I>S. aureus</I>, but <I>E. coli</I> was highly resistant to F5. </LI> <LI> Antibacterial spectrum of F5 was evidently different from that of a commercially available porphyrin derivative. </LI> <LI> Singlet oxygen was detected in light-illuminated F5. </LI> <LI> Histidine, a singlet oxygen scavenger, inhibited the antibacterial activity of F5. </LI> </UL> </P>
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