KCI등재
SCOPUS
O - Ethyl S - methyl ethylphosphonothioate 의 대사 주생성물인 O - ethyl ethylphosphonic acid 의 31P- NMR chemical shift 에 대한 pH 및 용매 효과 = 31P - NMR chemical shift variation of O - ethyl ethylphosphonic acid with change of pH's and solvents in metabolic and chemical oxidation of O - ethyl S - methyl ethyphosphonothioate
저자
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
1993
작성언어
Korean
KDC
520
등재정보
KCI등재,SCOPUS
자료형태
학술저널
발행기관 URL
수록면
169-175(7쪽)
제공처
소장기관
유기인계 화합물중 독성이 매우 강한 O-ethyl S-methyl ethylphosphonothioate (1)의 화학적, 대사적 산화생성물들에 대한 ^(31)P-NMR 분석에서 주된 산화 생성물인 O-ethyl ethylphosphonic acid (2)의 chemical shift가 MCPBA 반응에서 40.15ppm, MMPP 반응에서 30.98ppm, microsomal oxidation system에서 29.31ppm, 그리고 집파리 생체실험에서 29.10ppm으로 반응조건에 따라 서로 상당히 상이하게 관찰되었다. 이 산화 생성물의 ^(31)IP-NMR spectrum 상에서의 chemical shift에 대한 용매효과는 deutero-chloroform을 사용했을때 30.70ppm, 극성 용매인 deuterium oxide를 사용했을때 40.15ppm으로 관찰되었으며, pH에 대한 효과는 pH 3, 5.6, 14에서는 30ppm을 전후하여, pH 1의 강산성 조건하에서는 47.91ppm에서 나타났다. 이는 유기산 형태의 생성물 (2)가 ionized form이 형성될수있는 조건하에서는 산소원자의 비공유전자쌍들에 의하여 인원자가 차폐되어 chemical shift가 upfield쪽으로 이동을하고, 반면 비극성과 강산성 조건하에서는 Protonated form으로 존재하여 燐원자에 대한 차폐효과가 줄어들기 때문에 downfield쪽으로 이동하는 것으로 관찰되었다.
O-Ethyl S-methyl ethylphosphonothioate was studied for chemical and metabolic oxidation using ^(31)P-NMR analyses. The chemical shifts of O-ethyl ethylphosphonic acid (2) which is one of major metabolites were changed with the variation of oxidation systems. ^(31)P-NMR chemical shifts of 2 were observed at 40.15ppm from oxidaton by MCPBA, 30.98 ppm by MMPP, 29.31 ppm from in vitro rat liver microsomal oxidation, and 29.10 ppm from in vivo metabolism in houseflies. ^(31)P-NMR chemical shift of 2 in two different solvents such as deutero-chloroform and deuterium oxide were observed at 30.70 ppm and 40.15 ppm, respectively. And those of the metabolites were also observed at around 30 ppm under the conditions of pH 3, 5.6 and 14 and 47.91 ppm under pH 1 which is a strong acidic condition. It could be explained that the ionized form of 2 should have greater shielding effect on phosphorus atom and hence shows upfield chemical shift in polar solvents and alkaline conditions. On the other hand, a protonated form under organic solvents and the strong acidic condition should have less shielding effect than its ionized form, shifting the peak downfield.
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